Jen bewirbt sich um den Posten als Entertainment-Manager bei Reynholm Industries. Was ihr nicht ganz klar ist: Die Tätigkeit des (bisher stets männlichen) Entertainment-Managers bestand zumeist darin, männliche Geschäftspartner mit hübschen Damen zu versorgen, die ihnen den Abend versüßen sollten. Jen will das nicht wahrhaben. Sie bewirbt sich weiter um den Job. Sie erinnert Douglas daran, dass er wegen seiner sexistischen Geschäftsführung den ‚Scheißkerl-des-Jahres‘-Oscar bekommen hatte und mahnt eine Vergabe des Postens an eine weibliche Mitarbeiterin an. Schließlich willigt Douglas ein. Als Jen in ihrer neuen Funktion aber Douglas’ Geschäftsfreunden Phil, John und John gegenübersteht, verschlägt es ihr angesichts des primitiven Machogehabes der drei die Sprache. Ihr Plan, den dreien die Welt des Theaters näherzubringen, geht voll in die Hose. Am nächsten Abend springt Moss ein, der sowieso einen Rollenspielabend geplant hatte. Der zunächst sehr zäh anlaufende Abend entwickelt schon bald eine unerwartete Eigendynamik – inklusive kostenloser Therapiestunde für den noch arg unter Liebeskummer leidenden Roy.