El verano ha comenzado y Hoop McCann ha terminado el instituto. Su gran sueño es ser admitido en la Escuela de Arte y convertirse en escritor de cómics. Su amigo George le ha invitado a pasar las vacaciones en la isla de Nantucket, junto a su hermana y, durante el viaje de ida, recogen a una atractiva joven, Cassandra, que se encuentra metida en problemas. Este será el comienzo de unas vacaciones inolvidables donde no faltarán las aventuras y el amor...