Jeopardy hace acto de presencia en Boston y Cliff aparece en el programa. ¡El peligro! La ronda tenía las 6 categorías en las que Cliff se especializa, como celebridades o el Servicio Postal de EE. UU. Pero cuando se acerca Final Jeopardy, pierde todo su dinero con una respuesta estúpida: '¿Quiénes son tres personas que nunca han visitado mi cocina?' y luego se deprime. Mientras tanto, alguien robó el pequeño libro negro de Sam y empezó a llamar a todas las chicas que estaban en él.