Quand Ted tombe sur une de ses vieilles chemises qu'il ne mettait jamais, il réalise que ses goûts ont changé et qu'il se met à aimer des choses qu'il n'aimait pas auparavant. Peut-être serait-il temps pour lui de renouer contact avec Natalie, son ex qu'il a plaquée le jour de son anniversaire via répondeur par peur de s'engager... ? Pendant que Ted essaie de recoller les morceaux avec elle, Barney met Robin au défi de glisser dans ses reportages des expressions absurdes de son cru. Le résultat dépasse toutes ses espérances...