L'insistenza di Jack affinché Will sia più gentile con la sua fidanzata, Estefan, si ritorce contro quando Estefan pensa che Will sia innamorato di lui. Nella fretta di comprare al suo fidanzato Noah un regalo di San Valentino, Grace fa inconsapevolmente cadere un personaggio importante mentre insegue un taxi. E quando Karen scopre che Noah non solo scrive i suoi romanzi d'amore preferiti ma progetta anche di uccidere il personaggio principale, lo costringe a riscrivere la storia.