'Pleasures' portretteert de legendarische jazzcriticus en burgerlijk libertariër Nat Hentoff, wiens baanbrekende carrière de grootste culturele en politieke bewegingen van de afgelopen 65 jaar volgt. De film gaat zowel over een idee als over een man: het idee van vrije meningsuiting als bepalend kenmerk van het individu. Hentoff is een baanbrekende journalist die jazz tot kunstvorm heeft verheven en aanwezig was bij de totstandkoming van 'alternatieve' journalistiek. 'Pleasures' combineert de thema's vrijheid en identiteit rond een historisch verhaal dat zich uitstrekt van de Grote Depressie tot de Patriot Act. Met een mix van interviews, archiefmateriaal en muziek maakt het gebruik van een complexe, niet-lineaire structuur om het publiek te betrekken bij een leven vol onafhankelijke ideeën en het creëren van een blijvende stem.