Wanneer redacteur Jane Grant een plus-één-uitnodiging ontvangt voor de bruiloft van haar neef, komt ze in een hachelijke situatie terecht. Om haar oude rivaal Natasha Nutley op de middelbare school een extraatje te geven, vertelt Jane haar over haar perfecte, charmante en knappe vriend, alleen is hij niet echt. Jane's opdringerige tante Ida krijgt bericht van haar 'vriend' en eist dat hij op de bruiloft verschijnt. Nu moet Jane op elke date gaan die ze kan vinden om een man te vinden die bij haar past.