Het programma volgde de levens van de dochters van twee zeer succesvolle zakenlieden: Ally Hilfiger en haar toenmalige beste vriend Jaime Gleicher toen ze hun laatste semester van de middelbare school voltooiden, afstudeerden en de daaropvolgende zomer samen doorbrachten. Ze worden getoond terwijl ze winkelen en roddelen in een reeks luxueuze locaties, zoals Londen, de Hamptons, Hilfiger's familielandgoederen in Nantucket en tropisch Brits West-Indië, evenals Los Angeles. Hun thuisbasis en het decor voor een groot deel van de actie was echter New York City.