Fester krijgt een brief van een van zijn penvrienden, Diana de vrouw met de baard. Overmand door emoties vraagt hij haar per post ten huwelijk. Morticia maakt zich zorgen om hem en doet zich voor als Diana's moeder (compleet met baard) om te proberen hem om te praten. Ze beschuldigt hem ervan dat hij haar 'dochter' niet kan onderhouden, dus besluit Fester dat hij een baan moet zoeken. Hij schrijft zich in voor een correspondentiecursus zaken doen en begint zich erin te verdiepen. Hij wordt erg agressief en scherpt zijn onderhandelingsvaardigheden aan. Hij maakt indruk op Logan met zijn vaardigheden en krijgt een baan aangeboden. Ondertussen maakt Gomez zich zorgen en schakelt een psychiater, Dr. Brown, in om Fester te helpen genezen.