Ojciec Krisa służył w Siłach Powietrznych Stanów Zjednoczonych i chciał, aby syn zrobił tam swoją karierę. Kris ostatecznie wstąpił do armii, gdzie uzyskał stopień kapitana. Przed wstąpieniem do wojska prowadził niespokojny żywot. Ukończył renomowaną szkołę (Ponoma College w Californii). Walczył jako bokser i zdobył nagrodę Golden Gloves. Studiował literaturę na Oxfordzie. Napisał powieść, która nie znalazła wydawcy. Pracował w barze oraz grał zawodowo w football amerykański. W 1965 zrezygnował z obejmowanego stanowiska w Siłach Powietrznych USA pragnąc zrealizować się jako piosenkarz. Zaczął pracować jako sprzątacz w studiu nagrań Columbii w Nashville. Spotkał tam Johnny'ego Casha, który początkowo nagrał kilka jego piosenek, ale później zignorował go. W między czasie Kris pracował jako pilot helikoptera. Udało mu się zwrócić uwagę Casha, kiedy wylądował swoim helikopterem na jego podwórku i dał mu kilka taśm ze swoimi nagraniami. Cath nagrał z nim wtedy "Sunday Mornign Coming Down", która w 1970r. została ogłoszona piosenką roku przez Country Music Association. Kris stał się wtedy znanym człowiekiem. Niestety zaczął coraz częściej zaglądać do kieliszka. Z powodu nadużywania alkoholu żona, Rita Coolidge, zażądała rozwodu. Niedługo potem stracił pracę pilota, gdy zostawił maszynę bez dozoru. Otrząsnął się z nałogu alkoholowego w 1976 roku. Kariera filmowa rozpoczęła się w 1980 roku po filmie "Wrota niebios" Michaela Cimino. W nowej wersji "Dyliżansu" Johna Forda z 1986 roku godnie zastąpił Johna Wayne w roli Billy'ego Kida. Jedną z najlepszych kreacji, które stworzył to zmęczony swym zawodem tropiciel przestępców w "Żywym lub martwym" Johna Guillermina w 1989 roku. Kris występował już wcześniej w westernach. Najgłośniejszą i najlepszą jego rolą w filmach tego gatunku była postać rozpaczliwie broniącego swej wolności bandyty w wybitnym "Pat Garrett i Billy Kid" Sama Peckinpaha z 1973 roku. Zagrał również w dwóch innych dziełach tego reżysera: dramacie sensacyjnym"Dajcie mi głowę Alfredo Garcii" [74] oraz filmie "drogi" - "Konwój" [78]. Obecnie ma już wyrobioną pozycję w showbiznesie. Ten piosenkarz, autor tekstów i aktor, twierdzi, iż dzieci są jego prawdziwym dziedzictwem.