Rainn Wilson wychował się w Seattle w stanie Waszyngton i uczęszczał do Central Middle School oraz Shorecrest High School, gdzie grał również w zespole na fagocie i klarnecie. Następnie przeniósł się do dzielnicy Winnetka w stanie Illinois i ukończył New Trier High School. Po ukończeniu szkoły, Rainn rozpoczął studia aktorskie na wydziale Uniwersytetu Nowojorskiego, gdzie spędził lata formując teatr na Broadway'u i poza nim. Jeździł w trasę, m.in. z grupami aktorskimi, tj. The Guthrie i Arena Stage. Rainn jest współtwórcą i współreżyserem komediowego skeczu "The New Bozena", który jest postmodernistycznym wizerunkiem klauna. Pokaz przeprowadzono w Nowym Jorku, ostatecznie projekt znalazł się na prezentacji odcinków pilotażowych stacji Fox. Skecz zapoczątkował reżyserki debiut aktora, dzięki któremu stworzył krótkometrażowy film oparty na tej produkcji. Po wieku latach pracy w telewizji i w filmie, jego przełomową rolą okazała się rola Arthura Martina w serialu "Sześć stóp pod ziemią" (2001). Prawdziwy sukces przyniosła mu jednak dopiero rola Dwighta Schrute'a w amerykańskim serialu "Biuro" (2005), za którą został nominowany do statuetki Emmy. Aktor redagował również blogi dla swojej postaci oraz wyreżyserował dwa odcinki: serialu: "The Cover-Up" i "Classy Christmas". Rainn jest także współtwórcą i administratorem strony internetowej SoulPancake.com. Strona łączy w sobie duchowość i kreatywność oraz analizuje kluczowe pytania dotyczące bezpośrednio życia. On i jego rodzina są wyznawcami Bahaizmu.