Adam sætter Uge Udfordringen i gang fra morgenstunden og fratager deltagerne nogle meget personlige ting, som de må undvære, hvis de vil skaffe penge til holdet. Samtidig må de betale dyrt, hvis de vil ryge og spise søde sager. Uden for Villaen venter den nye kvindelige deltager, Simone, som snart skal møde to af fyrene. De to hold skal nemlig udvælge deres holds største Don Juan, og de to skal forsøge at charmere sig ind hos den barmfagre Simone, som selv har et hemmeligt twist gemt i ærmet.